24二甲基6叔丁基苯酚的合成抗氧化剂第３７卷第６期２００７年１２月!!!!!!!!!!精细化工中间体ＦＩＮＥＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＴＥＲＭＥＤＩＡＴＥＳ!!Ｖｏｌ．３７Ｎｏ．６Ｄｅｃ２００７２，４－二甲基－６－叔丁基苯酚的合成王海洋，赵摘巍，徐林，王守凯（中钢集团鞍山热能研究院，辽宁鞍山１１４００４）要：以２，４－二甲基苯酚、异丁烯为原料，浓硫酸为催化剂进行烷基化反应制备２，４－二甲基－６－叔丁基苯酚，并用气相色谱、核磁、质谱及红外等对产物进行结构表征。讨论了异丁烯通入量和反应时间、温度以及催化剂用量对反应收率的影响，同时进行了稳定性实验。目标产品纯度９９％，相对于２，４－二甲基苯酚收率达到９５％以上。关键词：２，４－二甲基苯酚；异丁烯；烷基化；２，４－二甲基－６－叔丁基苯酚中图分类号：ＴＱ２４３．１＋２文献标识码：Ａ文章编号：１００９－９２１２（２００７）０６－００２６－０２Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ２，４－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌＷＡＮＧＨａｉ－ｙａｎｇ，ＺＨＡＯＷｅｉ，_ＵＬｉｎ，ＷＡＮＧＳｈｏｕ－ｋａｉ（ＳｉｎｏｓｔｅｅｌＧｒｏｕｐ，ＡｎｓｈａｎＲｅｓｅａｒｃｈＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＴｈｅｒｍｏ－ｅｎｅｒｇｙ，Ａｎｓｈａｎ１１４００４，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：２，４－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌｗａｓｐｒｅｐａｒｅｄｆｒｏｍ２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌａｎｄｉｓｏｂｕｔｙｌｅｎｅａｎｄｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔｓｕｌｆｕｒｉｃａｃｉｄ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｇａｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ，ｎｕｃｌｅａｒｍａｇｎｅｔｉｃｒｅｓｏｎａｎｃｅｓｐｅｃｔｒｕｍａｎｄｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｕｍａｎｄｉｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｕｍ．Ｔｈｅｉｎｆｌｕｅｎｃｉｎｇｆａｃｔｏｒｓｓｕｃｈａｓｔｈｅｑｕａｎｔｉｔｙｏｆｉｓｏｂｕｔｙｌｅｎｅａｎｄｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｏｎｙｉｅｌｄｗｅｒｅｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．Ａｎｄａｓｅｒｉｅｓｏｆｅ_ｐｅｒｉｍｅｎｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｍｅｔｈｏｄｈａｄｇｏｏｄｒｅｐｅｔｉｔｉｖｅｎｅｓｓａｎｄｓｔａｂｉｌｉｔｙ．Ｔｈｅｐｕｒｉｔｙｏｆｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔｗａｓ９９％ｗｉｔｈｙｉｅｌｄｕｐｔｏ９５％．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ；ｉｓｏｂｕｔｙｌｅｎｅ；ａｌｋｙｌａｔｉｏｎ；２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌ１前言核磁共振仪、日立２７０－３０红外光谱仪、ＨＰ６８０９／基作用而使链反应终止的物质，是新型耐高温航空燃料抗氧化剂，丙烯酸阻聚剂，也常称作稳定剂，是多种高分子抗氧化剂的中间体，同时也是一种非常重要的医药中间体。国内外生产叔丁基酚的烷基化试剂主要有异丁烯［１，２］、叔丁醇［３］和甲基叔丁基醚［４］，催化剂主要有酸（硫酸和固体酸［５］等）和树脂［６］等。叔丁醇做试剂将产生大量废水，甲基叔丁基醚是异丁烯的下一步产品，从原子经济性和污染角度考虑，笔者选用价格便宜的浓硫酸做催化剂，异丁烯为烷基化试剂，在９０℃通入异丁烯，反应４ｈ，得到目标产品２，４－二甲基－６－叔丁基苯酚，纯度达到９９％，相对于２，４－二甲基苯酚收率为９５％以上。２２．１!!!!!!!!!!!!医药及中间体２，４－二甲基－６－叔丁基苯酚是一种能迅速与游离５９７３气质联用仪。试剂：２，４－二甲基苯酚（ＡＲ，９８％，ＧＣ分析）、浓硫酸（工业品，９５％）、异丁烯（工业品，９９％）。２．２实验方法在带有搅拌、导气管和回流冷凝器的１００ｍＬ四口瓶中，氮气保护下加入２，４－二甲基苯酚３５ｇ（０．２７８ｍｏｌ），催化剂浓硫酸０．３２ｇ（３．２６ｍｍｏｌ），加热至９０℃左右，通入异丁烯进行烷基化反应，ＧＣ监控至原料消失，大约４ｈ。反应结束后，降至室温，水洗至中性，分层，干燥，有机层进行减压蒸馏，经ＧＣ分析...