乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应研究简报乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应于丽君1,宁兆伦2,王恩思1,2,张福中3,杨世忠4(1.吉林大学药学院,长春130021;2.吉林大学生命科学学院,长春130023;3.通辽出入境检验检疫局,通辽028000;4.长春中医学院附属医院,长春130021)摘要:考察了乙酰苯胺及其衍生物在多聚甲醛2盐酸体系下的氯甲基化反应,结果表明,N2氯甲基化反应的产物是主要产物.关键中间体及最终化合物的结构经核磁共振氢谱及碳谱确证.关键词:乙酰苯胺;衍生物;氯甲基化;反应中图分类号:O621126文献标识码:A文章编号:167125489(2004)0120220203StudiesonchloromethylationofacetanilideanditsderivativesYULi2jun1,NINGZhao2lun2,WANGEn2si1,2,ZHANGFu2zhong3,YANGShi2zhong4(1.CollegeofPharmacy,JilinUniversity,Changchun130021,China;2.CollegeofLifeScience,JilinUniversity,Changchun130021,China;3.TongliaoEntry2ExitInspectionandQuarantineBreau,Tongliao028000,China;4.CollegeofChangchunChineseMedicineAttachHospital,Changchun130021,China)Abstract:Thechloromethylationofacetanilideanditsderivativesinapolyformaldehyde2HClsystemgaveN2substitutedproductsasthemajorproduct.Thestructuresoftheintermediatesandthetargetmoleculewereconfirmedby1HNMRand13CNMRspectrainourexperiments.Keywords:acetanilide;derivative;chloromethylation;reaction收稿日期:2003202220.作者简介:于丽君(1965～),女,硕士研究生,从事药物化学研究,E2mail:zhangfuzhong@vip.sina.com.联系人:王恩思(1955～),男,博士,教授,博士生导师,从事天然药物合成及绿色化学研究,E2mail:Wangss@jlu.edu.cn.N2(Α2烷氧基烷基)芳胺在生物有机化学和有机合成中具有重要作用[1,2].Barluenga等人[3]报道芳胺在醇钠存在下与多聚甲醛反应制备该类化合物.Weinberg等人[4]在氢氧化钾的甲醇体系中电解合成该类化合物.Katritzky等人[2]利用醇钠醇体系的置换法制备该类化合物.我们在前文[5]报道利用芳胺的氯甲基化继之以醇解可获较好收率的该类化合物.本文考察了乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应,实验结果表明,该反应的主要产物为N2氯甲基化产物产物.反应式如下:GNHAc(CH2O)nHClGNCH2ClAcEtOHGNCH2OEtAc,G=H(化合物2,3);o2Me(化合物4,5);m2Me(化合物6,7);o2Cl(化合物8,9);p2Ac(化合物10,11);m2CO2Et(化合物12,13);m2CO2Et2p2OEt(化合物14,15).1实验111仪器与试剂熔点用XT4显微熔点仪测定,温度未经校正.红外光谱用FTS2135型(BIO2RAD第42卷第1期吉林大学学报(理学版)Vol.42No.12004年1月JOURNALOFJILINUNIVERSITY(SCIENCEEDITION)Jan2004研究简报乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应于丽君1,宁兆伦2,王恩思1,2,张福中3,杨世忠4(1.吉林大学药学院,长春130021;2.吉林大学生命科学学院,长春130023;3.通辽出入境检验检疫局,通辽028000;4.长春中医学院附属医院,长春130021)摘要:考察了乙酰苯胺及其衍生物在多聚甲醛2盐酸体系下的氯甲基化反应,结果表明,N2氯甲基化反应的产物是主要产物.关键中间体及最终化合物的结构经核磁共振氢谱及碳谱确证.关键词:乙酰苯胺;衍生物;氯甲基化;反应中图分类号:O621126文献标识码:A文章编号:167125489(2004)0120220203StudiesonchloromethylationofacetanilideanditsderivativesYULi2jun1,NINGZhao2lun2,WANGEn2si1,2,ZHANGFu2zhong3,YANGShi2zhong4(1.CollegeofPharmacy,JilinUniversity,Changchun130021,China;2.CollegeofLifeScience,JilinUniversity,Changchun130021,China;3.TongliaoEntry2ExitInspectionandQuarantineBreau,Tongliao028000,China;4.CollegeofChangchunChineseMedicineAttachHospital,Changchun130021,China)Abstract:Thechloromethylationofacetanilideanditsderivativesinapolyformaldehyde2HClsystemgaveN2substitutedproductsasthemajorproduct.Thestructuresoftheintermediatesandthetargetmoleculewereconfirmedby1HNMRand13CNMRspectrainourexperiments.Keywords:acetanilide;derivative;chloromethylation;reaction收稿日期:2003202220.作者简介:于丽...
