原芹菜素的药学研究综述石牍I，杨娴I，熊朝梅I，阮金兰2(1.华屮科技大学同济药学院，湖北省天然药物化学与资源评价重点实验室；2.华屮科技人学同济药学院，湖北省天然药物化学与资源评价重点实验室,)摘要：原芹菜素是一种天然来源的新颖的黄酮类化合物，在多种「蕨类植物屮均有分布并且已经实现了人丁•合成。现代药学研究表明，原芹菜素对多种人肿瘤细胞都具有及其显著性的抑制作用。本文主要从该化合物的发现来源、结构特点、人工合成途径、主要药理作用及可能的作用机制，和其体内外药物分析学研究对原芹菜索的药学研究进展进行综述。关键词：原芹菜索；黄酮类；药学研究屮图分类号：R93OverviewofPharmacologicalResearchonProtoapigeninShiDu,YangXiarr,XiongChaomei,RuanJinlan^(1.CollegeofPharmacy,TongjiMedicalCenterofHuazhongUniversityofScienceandTechnology,HubeiKeyLaboratoryofNaturalMedicinalChemistryandResouresEvaluation;2.CollegeofPharmacy,TongjiMedicalCenterofHuazhongUniversityofScienceandTechnology,HubeiKeyLaboratoryofNaturalMedicinalChemistryandResouresEvaluation,)Abstract:Protoapigeninisanaturalflavonoiddistributedinmanyfernplantsandcanbeartificialsynthetised.Ithasbeenreportedthatthegrowthlotsoftumorcellscanbesignificantlyinhibitedbyprotoapigenin.Theaimofthemanuscriptistomakeacomprehensivepharmaceuticalstudyreviewaboutthediscovery,constructionfeatures,chemicalsynthesis,bioactivitiesandthepossiblemechanisms,andpharmaceuticalanalysisinvitroandinvivoofprotoapigenin.Keywords:Protoapigenin;Flavonoid;Pharmaceuticalstudy0引言原芹菜素(Protoapigenin)化学名为5,7■二轻基・2・(1•瓮基・4■酮■环己・2,5■二烯)■色原酮,是—•种天然来源的黄酮类化合物。首次从大金星蕨(Thelypteristorresiana(Gaud))中分离得到山。随后7者乂相续从蕨类植物普通针毛蕨(Macrothelypteristorresiana(Gaud)Ching),翠绿针毛蕨(Macrothelypterisviridifrons(Tagawa)Ching),针毛蕨(Macrothelypterisoligophlebia)等中分离得到卩叫。药理研究显示，原芹菜素对多种人肿瘤细胞都具有及其显著性的抑制作用，而进一步的体内实验发现，其亦能抑制小鼠的肿瘤生长⑶。这些结果说明原芹菜索具有明显的抗肿瘤药理活力，具备深入开发的药用价值。本文从原芹菜素的來源，结构特点，人工合成,药理活性,药物分析及体内分部代谢等儿个方面入手，对原芹菜索的药学研究进展进行综述。旨在为原芹菜索的进-步药物开发提供参考。基金项H:教育部高校购士学科点基金(No.20090142110021)；湖北省自然科学重点基金(No.2009CDA067)；国家自然科学基金(No.21105032)作者简介：石牍，女，(198弘)，圭要从事天然化学产物活性硏究工作通信联系人：阮金兰(1952-),男，教授，博士生导师，从事天然化学产物活性研究.E-mail:jinian8152@163.com1原芹菜素的结构及来源1.1原芹菜索的化学结构原芹菜索为淡黄色粉末，mp180-181°CO化合物结构为5,7・二梵基・2・(1・梵基・4■酮■环己■2,5■二烯)■色原酮。根据文献⑸以及HSQC,HMBC将化合物波谱数据归属如下JH・NMR(600MHz,inDMSO):g7.01(2H,d,J=9.6Hz,H・2；6),66.35(2H,d,J=9.6Hz,H・3；5),66.50(1H,s,H-3),66.19(1H,s,H-6),()6.19(1H,s,H-8)；,3C-NMR(150MHz,inDMSO):》168.0(C-2),8107」(C・3),d182.4(C-4),d162」(C-5),d99.8(C・6),d165.2(C-7),d94.5(C-8),d158.0(C-9),8104.5(C-10),869.5(C-l%8148.4(C-2；6r),3185.5(C・4‘)，8129.4(C・3；5)。ESI-MSm/z287[M+H]+o图I原芹菜素化学结构图Fig.IThechemicalstructureofprotoapigenin1.2原芹菜素的人工化学合成原芹菜索是一种新颖的天然黄酮类化合物，拥有特殊的卩•嗤咻基团。首次从人金星蕨屮分离得到⑴。随后国内外学者乂相续从蕨类植物普通针毛蕨，翠绿针毛蕨和针毛蕨等中分离得到£铁在药理学研究屮，其显示出了良好的抗肿瘤活性和引人注目的低毒性，说明原芹菜索具有深入的药用开发。为解决其來源产量问题，随后，学者对原芹菜索进行了人工全合成和一...