英文文献名称:Task-specificionic-liquid-catalyzedefficientsynthesisofindolederivativesundersolvent-freeconditions---本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除---CaUChem.88:150»lM(2010)doi:10.11舊09.154特定任务的离子液体在无溶剂条件下高效催化合成吲哚衍生物SudarshanDas,MatiurRahman,DhimanKundu,AdinathMajee,andAlakanandaHajra摘要：在室温无溶剂条件下，磺酸功能化离子液体作为质子酸催化剂在高效合成吲哚衍生物有着很高的产率。催化剂可回收连续使用十次并且没有明显的活性损失。关键词：功能化离子液体，w引哚衍生物，双（吲哚基）甲院，迈克尔加成，回收利用。介绍迈克尔反应是一类重要的碳-碳碳键形成反应。［1］一个多世纪以来，吲哚衍生物的合成和反应己经很多关注，因为许多吲哚的衍生物是自然形成的并且显示出多功能的生物活性。［2］因为3-吲哚是首选亲电取代反应位置，所以用3-取代吲哚类化合物作为一个范围广泛的吲哚化合物的合成屮间体。到FI前为止，好几种催化剂用于催化吲哚迈克尔加成缺电子烯径:然而，他们中的大多数是路易斯酸。［4"2（）］许多路易斯酸失活了或者有时候被含氮反应分解。即使预期的反应继续，往往需要超过化学计量的路易斯酸，因为吲哚的氮原子会使路易斯酸失活。然而，吲哚的酸催化的共轭加成反应中，吗陳需要小心控制酸碱度以防止副反应，比如二聚和多聚合。因为这个原因，需要一个更廉价的有着好的催化活度，且毒性低,水分，和空气的耐受性的催化剂。应用质子酸功能化离子液体（TSILs）作为催化材料在催化领域不断兴起。将有用的特性固体酸和无机酸、功能化离子液体结合起来合成用以取代传统的无机液体酸，如化学反应中的盐酸和硫酸。从绿色化学的观点来看，用可重复使用的离子液体去替代有害的液体酸在化学屮催化系统屮前景广阔。［2V23］包括磷酸盐或辛基硫酸根阴离子在内的一些无肉离子液体目前己有报道，并且对阴离子和毒理效应进行了研宄。［24-26］使用质子酸功能化离子液体催化有机反应是目前正在新兴的尝试，功能化离子液体目前已被成功地用于各种化学转换。［27'29］在我们感兴趣以离子液体为介质的反应中，［3（）］我们已经探讨了功能化离子液体的作用，以1-丁烯酸-3-甲基咪唑对甲苯磺酸，［bsmim】TS，作为在无溶剂在室温条件不吲哚与缺电子烯烃的共轭加成反应生产3-取代吲哚衍生物的催化剂（方案1）。从我们查阅的资料来看，这是第一次报告的用官能化离子液体催化迈克尔各类的吲哚化合物与缺电子烯烃的迈克尔加成反应。Scheme1.结果与讨论实验的过程是非常简单的。在初步试验中，在室温无溶剂条件下，用吲哚（2毫摩尔）与甲基乙烯酮（2毫摩尔）以功能化离子液体（5mol%））为溶剂，提供相应的迈克尔加成物，结果在5分钟内有95%收益率。从光谱数据得出产品结构。将粗品经乙醚萃取得到纯品，纯品没有检测到杂质或1HNMR的原料量原油产品。我们下一步研究在目前反应条件下的一系列吲哚与缺电子烯烃取代反应的结果。结果总结如表1---本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除---所示Table1.Conjugateadditionofindoleswithelectron-deficientolefins.---本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除------本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除------本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除---EntryNucleophileElectrophileProductTime(h)Yield(%)a101112OuCvMeBrwMeOMeMeBrMe5min95MeMeOCyHCuHCuCuMeO2NMeMeOPh_^_PhMeMeS=C2EtPhvCox/1NMeHOH0or"1HPhOcvyMeMeMePhO5min10min10min88858285UJ)64Ph1.5821310min175076708240Yieldsrefertothoseofpureisolatedproductsfullycharaterizedbyspectralandphysicaldata.缺电子烯烃，如查尔酮，丙酮，环己烯酮，和二亚苄基丙酮，得到好的产品都有优良的产率。二亚苄棊苯与吲哚的反应生成的单加成产物有82%的产率。受阻烯酮，异亚丙基丙酮，这是很难的共轭加成反应，也产生相当不错产量的迈克尔加成产物(表1,10)。通过生成吲...