2甲氧基4氯苯甲酸的合成新方法

2甲氧基4氯苯甲酸的合成新方法____年第16卷第6期,692_695合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryVo.l16,____No.6,692_695研究简报2甲氧基4氯苯甲酸的合成新方法魏秋,戴立言,王晓钟,陈英奇_(浙江大学材料与化学工程学院制药工程研究所,浙江杭州310027)摘要:以间氯苯酚为原料,经乙酰化、Fries重排、O甲基化和氧化反应合成了2甲氧基4氯苯甲酸,总收率54.1%,纯度98.2%。关键词:2甲氧基4氯苯甲酸;酰化;Fries重排;O甲基化;氧化;合成中图分类号:O625.51文献标识码:A文章编号:10051511(____)06069204ANovelMethodfortheSynthesisof4Chloro2metho_ybenzoicAcidWEIQiu,DAILiyan,WANG_iaozhong,CHENYingqi(InstituteofPharmceuticalEngineering,CollegeofMaterialandChemicalEngineering,ZhejiangUniversity,Hangzhou310027,China)Abstract:4Chloro2metho_ybenzoicacidinoverallyieldof54.1%andpurityof98.2%wassynthesizedfrom4chlorophenolbyacylation,Friesrearrangemen,tOmethylation,o_idation.Keywords:4chloro2metho_ybenzoicacid;acylation;Friesrearrangemen;tOmethylation;o_idation;synthesis2甲氧基4氯苯甲酸(5)是一种重要的化学中间体,在植物抗菌,医药,染料和农药合成等领[1,2]域有广泛应用。5的合成文献报道不多,主要有两条路线[3,4]本文设计一条合成5的新路线:以1为原料,经醋酐乙酰化制备3氯苯乙酯(2);2经Fries重排反应合成2羟基4氯苯乙酮(3);3经O甲基化对酚羟基进行保护得2甲氧基4氯苯乙酮(4);4经次氯酸钠溶液氧化合成5(Scheme1)。对合成2_5的工艺进行了优化,得出较好的工艺[3]条件。新路线操作简便,避免了文献的高压操作,且副产物少,收率较好,成本低,适用于工业化生产。Me2SO4:一条是以2氨基4氯苯甲酸为原料,经重氮化、水解和甲基化反应合成5。该路线反应条件苛刻,副产物较多;另一条以间氯苯酚(1)为原料,经过脱水成盐,再利用CO2进行羧化反应。该路线的反应为非匀相反应,需要高压设备,给操作带来一定难度。e1Ac2OAlCl33e4NaClO5e2ClClClScheme1ClCl_收稿日期:____0526作者简介:魏秋(1982-),女,汉族,辽宁金州人,硕士,主要从事药物及中间体的合成研究。,lcn

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