东北红豆杉化学成分的分离与鉴定药学学报

东北红豆杉化学成分的分离与鉴定吴迪】,李亚男2",吴立军2",高慧媛23(1.辽宁省公安厅刑科所,辽宁沈阳110032;2.沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳110016;3.沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室,辽宁沈阳110016)摘要:利用硅胶柱色谱、制备高效液相色谱等分离方法,从东北红豆杉提取物中分离得到3个化合物。根据理化性质和波谱数据对化合物进行结构鉴定,分别鉴定为(F)-1-methoxy-2-C9-(/;-coumaroyl)-WFO-inositol⑴、2・deacetoxy・70,9a,10^-trideacetyltaxinineJ(2)和(3aS,4a/?,6S,8S,8aS,9R,10R,10a5)-benz[f]azulene・6,8,9,10(3H)-terol,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-10a-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-1,8a-dimethyl-5-methylene(3)。其中化合物1为一新化合物,化合物2、3为两个新天然产物。关键词:东北红豆杉;化学成分;(E)-1-methoxy-2-O-(/?-coumaroyl)-7wyo-inositol中图分类号:R284.2文献标识码:A文章编号:0513-4870(2010)11-1398-04IsolationandidentificationofchemicalconstituentsfromTaxuscuspidtaSibeetZuccWUDi1,LIYa-nan2'3,WULi-jun2*3,GAOHui-yuan2*3*(/.TheLiaoningProvincialPublicSecurityOffice,Shenyang110032,China;2.SchoolofTraditionalChineseMateriaMedicci,ShenyangPharmaceuticalUniversity,Shenyang110016,China;3.KeyLaboratoryofStructure-BasedDrugDesign&Discovery}MinistiyofEducation.ShenyangPharmaceuticalUniversity,Shenyang110016,China)Abstract:ThreecompoundswereisolatedfromtheextractofTaxuscuspidtaSibeetZuccwiththecolumnchromatographyonsilicagelandpreparativeHPLCmethods.Theirstructureswereidentifiedaccordingtothephysicochemicalpropertiesandspectralanalysis,andtheywereidentifiedas(E)-1-methoxy-2-6)-(p-coumaroyr)-myo-inositol(1),2-deacetoxy-7/?,9a,10/?-trideacetyltaxinineJ(2)and(3aS,4a/?,6S,8S,8aS.97?,10/?,lOaS)-bcnz[f]azulcnc-6,8,9,10(3//)-terol,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-dccahydro-10a-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-1,8a-dimethyl-5-methylene(3).Amongthem,compound1wasanewcompound,andcompounds2y3weretwonovelnaturalproducts・Keywords:Taxuscuspidta;chemicalconstituent;(E)-1-rnethoxy-2-C?-(/7-coumaroyl)-/?7yo-inositol收稿日期:2010-06-09.”通讯作者Tel:86-24-23986482,Fax:86-24-23986460,E-mail:gaohuiyuan1997@yahoo.com.cn红豆杉(TaxuscuspidtaSibeetZucc)又名紫杉,是红豆杉科(Taxaceae)红豆杉属(taxus)植物,为常绿乔木或灌木,主耍分布在北半球。在我国主要有5种(含变种)⑴,东北红豆杉(Taxuscuspidata)是其中一种,主要分布在我国长白山系、日本、朝鲜以及俄罗斯远东地区。至今,从本属植物中分离得到的化合物类型冇紫杉烷型二祜类、倍半祜类、綃类、木脂素类、黄酮类等,其中以紫杉烷型二帖类化合物居多[2'31o本文采用硅胶柱色谱、制备高效液相色谱等方法,从东北红豆杉提取物中分离得到3个化合物,根据其理化性质及谱学数据,将其结构分别鉴定为(E)-1-methoxy-2-(?-(/2-coumaroyl)-/nj,o-inositol(1)^2-deacetoxy-70,9a,10^-trideacetyltaxinineJ(2)和(3aS,4a/?,6S,8S,8aS,9/?,107?,10aS)-benz[f]azulene-6,8,9,10(3//)-terot3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-1Oa-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-1、8a-dimethyl-5-methylene(3)。其中化合物1为一新化合物,化合物2、3为两个新天然产物。化合物1油状液体(甲醇),紫外光下显示深蓝色荧光。[切亍+21.3(c0.25,CH3OH),HR-ESI-MSm/z:[M+Na]+363.1047(calcd.for363.1050,C16H20O8Na),结合其碳、氢谱数据推测英分子式为c16h20o8,不饱和度为7。'HNMR(DMSO・d(“600MHz)(表1):36.34(1H,d,J=16.2Hz),7.56(1H,d,J=16.2Hz)为反式双键上偶合的两个质子信号;66.79(211,d,J=8.4Hz),7.53(2H,d,丿=8.4Hz)为对位双取代苯环上的4个质子信号;J3.29(311,s)为甲氧慕质子信号。此外,结合IISQC谱可知该化合物含有5个疑棊,其中610.03(1H,s)为苯环上的酚轻棊质子信号。门CNMR(DMSO・d6,75MHz)(表1)给出14个碳信号,结...

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