2_4_二甲氧基苯甲酰氯的合成2007年第15卷合成化学Vol.15,2007第6期,789～791ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.6,789～791?制药技术?2,42二甲氧基苯甲酰氯的合成3刘琳,裴瑄,王碧波,万有志(北京化工大学理学院,北京101029)摘要:2,42二羟基苯甲酸与硫酸二甲酯经甲基化反应得到2,42二甲氧基苯甲酸(3);3与SOCl2发生氯化反应合成了2,42二甲氧基苯甲酰氯(4)。较佳的氯化反应条件为:325mmol,苯70mL,AlCl3250mg,回流反应1.5h,重结晶溶剂为石油醚(90℃～120℃),总产率达74.1%。2～4的结构经1HNMR和FT2IR表征。关键词:甲氧基苯甲酸;甲氧基苯甲酰氯;甲基化反应;氯化反应;合成;正交实验:O625.52文献标识码:A:101521511(2007)0620789203Synthesisof2,42DimethoxybenezoylChlorideLIULin,PEIXuan,WANGBi2bo,WANYou2zhi(SchoolofScience,Bei激ngUniversityofChemicalTechnology,Bei激ng101029,China)Abstract:2,42Dimethoxybenezoylchloridewassynthesizedbymethylationof2,42dihydroxybenzoicacidwithdimethylsulfateandthenwithSOCl2bychlorination.Theoptimalreactionconditionsofchl---本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除---orinationinthetotalyieldof74.1%wereasfollows:2,42dimethoxybenezoicacidwas25mmol;benzene(70mL)wasusedasthesolventandAlCl3(250mg)asacatalystatrefluxfor1.5h;re2crystallizationsolventwaspertroleumether(90℃～120℃).Thestructureswerecharacterizedby1HNMRandFT2IR.Keywords:dimethoxybenezoicacid;dimethoxybenezoylchloride;methylation;chlorination;synthe2sis;orthogonalexperiments2,42二甲氧基苯甲酰氯(4)是重要的有机合成中间体,广泛用于抗菌增效药、抗焦虑药、冠状血管扩张剂等的合成,也可用作定香剂及食品添加剂中的防腐剂。有文献对3,52二氯苯甲酰氯[1],对甲氧基苯甲酰氯[2]及3,4,52三甲氧基苯甲酰氯[3]等类似物的合成进行过报道,且均作为反应的中间体,直接用于下步反应,对其提纯及分离等并没有做过多研究。本文以2,42二羟基苯甲酸(1)为原料,先与硫酸二甲酯发生甲基化反应得到2,42二甲氧基苯甲酸(3);3再与氯化剂SOCl2发生氯化反应得到4。甲基化反应和氯化反应的产率分别为81.3%,91.2%。通过正交实验确定了氯化反应的最佳反应条件,即325mmol,溶剂苯70mL,催化剂AlCl3250mg,回流反应1.5h,重结晶溶剂为石油醚(90℃～120℃),总产率可达74.1%。该方法为类似化合物的合成,分离和纯化提供了依据。3收稿日期:2007305208作者简介:刘琳(11010-),女,汉族,河北人,在读硕士,主要从事有机硅化合物的研究。E2mail:merry_free_lynn@yahoos://wwsodocs/doc/dc121010291通讯联---本文来源于网络，仅供参考，勿照抄，如有侵权请联系删除---系人:万有志,教授,硕士生导师,E2mail:yzhwan@mail.buct.edu2007年第15卷合成化学Vol.15,2007第6期,789～791ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.6,789～791?制药技术?2,42二甲氧基苯甲酰氯的合成3刘琳,裴瑄,王碧波,万有志(北京化工大学理学院,北京101029)摘要:2,42二羟基苯甲酸与硫酸二甲酯经甲基化反应得到2,42二甲氧基苯甲酸(3);3与SOCl2发生氯化反应合成了2,42二甲氧基苯甲酰氯(4)。较佳的氯化反应条件为:325mmol,苯70mL,AlCl3250mg,回流反应1.5h,重结晶溶剂为石油醚(90℃～120℃),总产率达74.1%。2～4的结构经1HNMR和FT2IR表征。关键词:甲氧基苯甲酸;甲氧基苯甲酰氯;甲基化反应;氯化反应;合成;正交实验:O625.52文献标识码:A:101521511(2007)0620789203Synthesisof2,42DimethoxybenezoylChlorideLIULin,PEIXuan,WANGBi2bo,WANYou2zhi(SchoolofScience,Bei激ngUniversityofChemicalTechnology,Bei激ng101029,China)Abstract:2,42Dimethoxybenezoylchloridewassynthesizedbymethylationof2,42dihydroxybenzoicacidwithdimethylsulfateandthenwithSOCl2bychlorination.Theoptimalreactionconditionsofchlorinationinthetotalyieldof74.1%wereasfollows:2,42dimethoxybenezoicacidwas25mmol;benzene(70mL)wasusedasthesolventandAlCl3(250mg)asacatalystatrefluxfo...