格氏试剂的制备及应用20河南化工HENANCHEMICALINDUSTRY____年7月第27卷第7期(下)格氏试剂的制备及应用亓伟梅,郑文红(莱芜职业技术学院信息工程系,山东莱芜271100)【摘要】:格氏试剂是有机合成化学中最有价值最多能的化学试剂之一。在明确格氏试剂制备原理基础上,重点是它在有机合成化学中的应用。格氏试剂应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,醇、醛、酮、羧酸等。【关键词】:有机合成化学;最有价值最多能;化学试剂;;;【中图分类号】:TQ213【文献标识码】:A【3467(-021(Grignard.V)于19____年研究发现的,它是由金属镁与卤代烷(R_),在无水乙醚(又叫绝对乙醚,干醚)介质中作用,加热回流生成烷基卤化镁(通式为RMg_)。烷基卤化镁叫格利雅试剂,又称为格氏试剂。反应如下:R—_+Mg干醚回流。络合物为:CH3CH2OCH2CH3↓R—Mg—_↑CH3CH2OCH2CH32格氏试剂在有机合成中的应用格氏试剂烷基卤化镁(或称有机镁卤化物)RMg_,是含有C—Mg键的金属有机化合物,它的δ-δ+C—Mg键是高度极性的共价键(R:Mg_),富电-子的碳(潜在的R离子)具有很强的碱性和和亲核性。所以它既是一个极强的碱,又是一个很强的亲核试剂,化学性质极为活泼。格氏试剂是有机合成化学中最有价值、最多能的有机化学试剂之一,应用相当广泛,可以制备许多类型的有机化合物,如烃、醇、醛、酮、羧酸等。2.1烃类的制备δ-δ+格氏试剂(R:Mg_)作为极强的碱,能与含活泼氢的化合物(如酸、水、醇、氨、炔氢等)作用,得R—Mg—_格氏试剂是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一,它促进了有机化学合成的发展。制备格氏试剂时,卤代烷的活性顺序应是:碘代烷_gt;溴代烷_gt;氯代烷,碘代烷太贵,氯代烷的活性较小,所以一般用溴代烷来制备格氏试剂,反应产率很高。格氏试剂是在无水乙醚(即绝对乙醚)介质中制备的,乙醚的作用是与格氏氏剂络合生成稳定的溶剂络合物。此络合物是格氏试剂在乙醚中较易生成和在乙醚中稳定的一个原因。使用格氏试剂合成各类有机化合物时,不需要把它从乙醚中分离出来,可直接使用它的乙醚溶液进行有机合成。此外,用活性较小的卤乙烯、卤苯等制备格氏试剂时,则需要用环醚四氢呋喃或其他醚作为溶剂,才能更好地通过络合生成稳定的格氏试剂。不管是用乙醚,还是用四氢呋喃或其他醚等作为溶剂都不能有水有醇,原因是格氏试剂与水、醇发收稿日期:____-05-21到烃类化合物,反应如下:++R—Mg_+HR—H+Mg_R—Mg_+H2OR—H+Mg(OH)_)_R—Mg_+R′OHR—H+Mg(OR′R—Mg_+NH3R—H+Mg(NH2)_上述反应都是酸碱反应,质子从弱碱转移到强作者简介:亓伟梅(1969-),女,讲师,副教授,主要从事有机化学方面的研究,电话:13863411238。