化学人教选修5新导学同步精练:有机合成专项训练Word含解析

有机合成专项训练1.(北京四中2017-2018学年高二下学期期末,27)环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。已知:(1)A的结构简式是。(2)B的结构简式是C2H5OH__。(3)F的分子式为C8H6Cl2O。①E的结构简式是。②E→F的反应类型是取代反应__。(4)X的结构简式是。(5)试剂a是O2、催化剂__。(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。解析:(1)由以上分析可知,A的结构简式是;(2)B的结构简式为CH3CH2OH,D的结构简式为CH3CHO,故B→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O;(3)①由以上分析可知,E的结构简式是;②由以上分析可知,E→F的反应类型是取代反应;(4)由以上分析可知,X的结构简式是;(5)X的结构简式为,在试剂a的作用下生成Y,,故X→Y发生氧化反应,则试剂a为O2、催化剂;(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。2.(河北省石家庄市2017-2018学年高二下学期期末,37)已知A是芳香族化合物,其分子式为C9H11Cl,利用A合成2-甲基苯乙酸,其合成路线如下:(1)A结构简式为。(2)A→B反应类型为取代反应(或水解反应)__;C中所含官能团的名称为醛基__。(3)C→D第①步的化学方程式为。(4)在NaOH醇溶液并加热的条件下,A转化为E,符合下列条件的E的同分异构体有3__种,任写其中一种的结构简式。ⅰ.苯环上仅有一个取代基;ⅱ.能与溴水发生加成反应。解析:根据题中各物质的转化关系,A碱性水解发生取代反应得B,B氧化得C,根据C的结构简式和A的分子式为C9H11Cl,可知B为,可反推知A为。(1)根据上面的分析可知,A的结构简式为,故答案为:;(2)根据上面的分析可知,转化关系中A→B的反应类型为取代反应,B→C发生氧化反应,将羟基氧化为醛基,C中官能团为醛基,故答案为:取代反应;醛基。(3)反应C→D中的第①步的化学方程式为(4)在NaOH醇溶液并加热的条件下,A发生消去反应生成E:,E的同分异构体的苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,说明有碳碳双键,则苯环上的取代基可以是或,所以符合条件的同分异构体的结构简式为或3.(安徽师范大学附属中学2017-2018学年高二下学期期中,21)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)③的反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸,并加热__,该反应的类型是取代反应__。(3)⑤的反应方程式为吡啶是一种有机碱,其作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率__。(4)G的分子式为C11H11O3N2F3__。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有9__种。解析:考查有机物的推断与合成,(1)反应①为取代反应,A的分子式为C7H8,A为芳香烃,即A的结构简式为;(2)C和D结构简式的对比,反应③应发生硝化反应,即反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热;该反应类型为取代反应;(3)对比E的结构简式和G的结构简式,反应⑤发生取代反应,即F的结构简式为,反应方程式为;吡啶是一种碱,而反应⑤生成HCl,吡啶与HCl反应,提高反应转化率;(4)根据G的结构简式,推出G的分子式为C11H11O3N2F3;(5)采用定二移一的原则,—CF3和—NO2处于邻位,另一个取代基进行移动,有4种,除去G本身,有3种,—CF3和—NO2处于间位,另一个取代基进行移动,有4种位置,—CF3和—NO2处于对位,另一个取代基有2种,共有9种。4.(北京101中学2017-2018学年上学期高二年级期中考试,23)有机化合物甲、乙用于制备化妆品,二者合成路线如下(部分产物及条件略):(1)D的结构简式是。(2)化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀。①“E→F”的反应类型是加成反应或还原反应__。②“F→有机化合物甲”的化学方程式是。③化合物A的结构简式是。(3)化合物C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。C的结构简式是。(4)化合物W的相对分子质量为106,关于B与W的说法,正确的是ab__。a.互为同系物b.可以用酸性KMnO4溶液鉴别c.相同物质的量的B和W与H2完全反应,消耗H2物质的量不同(5)M、N中均只含一种官能团,N中含有四个甲基。X的结构简式是。(6)N的同分异构体在相同的反应条件下也能满足上述合成路线,写出满足上述合成路线的N的同分异构...

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