第2课时有机化合物结构的研究及有机化学反应的研究【考试标准】知识条目加试要求(1)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(2)研究有机化合物结构的常用方法(3)同位素示踪法研究化学反应历程(4)手性碳原子与手性分子bbba自主预习知识点一有机物结构的研究1.有机物中的基团1831年，李比希提出了基的定义，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团，如羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等。2.研究有机物结构的物理方法现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，经常采用的是核磁共振和红外光谱等方法。测定有机物的组成和结构的现代分析方法，还有质谱法和紫外光谱法等。知识点二手性分子我们把像D－丙氨酸和L－丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子(chiralmolecule)；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer)；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbonatom)。知识点三有机化学反应的研究1.自由基型链反应甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应，其反应机理已经研究清楚，这是一个自由基型链反应。氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即氯自由基(Cl·)；氯自由基与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则转变为甲基自由基(·CH3)；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为氯自由基(Cl·)……。2.同位素示踪法匈牙利化学家海维西(G.C.deHevesy)因为在运用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。将乙酸乙酯与HO混合后，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应：CH3COOCH2CH3＋HOCH3CO18OH＋CH3CH2OH即时自测判断正误：1.元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快()2.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量()3.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团()4.同位素示踪法可以用来确定有机反应中化学键的断裂位置()解析1H核磁共振谱图只能确定氢原子的种类和数目比，不能确定有机物相对分子质量。答案1.√2.×3.√4.√探究点一有机物结构式的确定1.有机物分子结构的确定方法(1)物理方法①红外光谱法：初步判断有机物中含有的基团或化学键。②核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型＝吸收峰数目不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比(2)化学方法①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。②基团的特征反应―→定性实验―→确定有机物中可能存在的基团。③通过定量实验，确定有机物中的基团及其数目。2.质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。确定有机物结构式的思路【例1】某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表明有碳碳双键和C===O的存在，1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3):分析核磁共振谱图，回答下列问题：(1)分子中共有________种化学环境不同的氢原子。(2)该物质的分子式为______________。(3)该有机物的结构简式为______________。解析因该有机物的红外光谱检测到有碳碳双键和C===O的存在，所以最简式可设为CnH2n－2O，可得：12n＋2n－2＋16＝70，所以n＝4，分子式为C4H6O。根据1H核磁共振谱中有4种峰，可知该有机物有4种氢原子。因峰面积之比依次为1∶1∶1∶3，其结构简式为CH3－CH===CH－CHO。答案(1)4(2)C4H6O(3)CH3－CH===CH－CHO【训练1】某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键，烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式：__________________________________________________。解析由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子)，则烃基氢原子数为5且有两种...