乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应(1)研究简报乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应于丽君1,宁兆伦2,王恩思1,2,张福中3,杨世忠4(1.吉林大学药学院,长春130021;2.吉林大学生命科学学院,长春130023;3.通辽出入境检验检疫局,通辽028000;4.长春中医学院附属医院,长春130021)摘要:考察了乙酰苯胺及其衍生物在多聚甲醛-盐酸体系下的氯甲基化反应,结果表明,N-氯甲基化反应的产物是主要产物.关键中间体及最终化合物的结构经核磁共振氢谱及碳谱确证.关键词:乙酰苯胺;衍生物;氯甲基化;反应中图分类号:O621.26文献标识码:A文章编号:1671-5489(2004)01-0110-03StudiesonchloromethylationofacetanilideanditsderivativesYULi-jun1,NINGZhao-lun2,WANGEn-si1,2,ZHANGFu-zhong3,YANGShi-zhong4(1.CollegeofPharmacy,JilinUniversity,Changchun130021,China;2.CollegeofLifeScience,JilinUniversity,Changchun130021,China;3.TongliaoEntry-ExitInspectionandQuarantineBreau,Tongliao028000,China;4.CollegeofChangchunChineseMedicineAttachHospital,Changchun130021,China)Abstract:Thechloromethylationofacetanilideanditsderivativesinapolyformaldehyde-HClsystemgaveN-substitutedproductsasthemajorproduct.Thestructuresoftheintermediatesandthetargetmoleculewereconfirmedby1HNMRand13CNMRspectrainourexperiments.Keywords:acetanilide;derivative;chloromethylation;reaction收稿日期:2003-02-20.作者简介:于丽君(1965～),女,硕士研究生,从事药物化学研究,E-mail:zhangfuzhong@https://www.sodocs.net/doc/791113111.html.联系人:王恩思(1955～),男,博士,教授,博士生导师,从事天然药物合成及绿色化学研究,E-mail:Wangss@https://www.sodocs.net/doc/791113111.html.N-(-烷氧基烷基)芳胺在生物有机化学和有机合成中具有重要作用[1,2].Barluenga等人[3]报道芳胺在醇钠存在下与多聚甲醛反应制备该类化合物.Weinberg等人[4]在氢氧化钾的甲醇体系中电解合成该类化合物.Katritzky等人[2]利用醇钠/醇体系的置换法制备该类化合物.我们在前文[5]报道利用芳胺的氯甲基化继之以醇解可获较好收率的该类化合物.本文考察了乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应,实验结果表明,该反应的主要产物为N-氯甲基化产物产物.反应式如下:GNHAc(CH2O)nHClGNCH2ClAcEtOHGNCH2OEtAc,G=H(化合物2,3);o-Me(化合物4,5);m-Me(化合物6,7);o-Cl(化合物8,9);p-Ac(化合物10,11);m-CO2Et(化合物12,13);m-CO2Et-p-OEt(化合物14,15).1实验1.1仪器与试剂熔点用XT4显微熔点仪测定,温度未经校正.红外光谱用FTS-135型(BIO-RAD第42卷第1期吉林大学学报(理学版)Vol.42No.12004年1月JOURNALOFJILINUNIVERSITY(SCIENCEEDITION)Jan2004研究简报乙酰苯胺及其衍生物的氯甲基化反应于丽君1,宁兆伦2,王恩思1,2,张福中3,杨世忠4(1.吉林大学药学院,长春130021;2.吉林大学生命科学学院,长春130023;3.通辽出入境检验检疫局,通辽028000;4.长春中医学院附属医院,长春130021)摘要:考察了乙酰苯胺及其衍生物在多聚甲醛-盐酸体系下的氯甲基化反应,结果表明,N-氯甲基化反应的产物是主要产物.关键中间体及最终化合物的结构经核磁共振氢谱及碳谱确证.关键词:乙酰苯胺;衍生物;氯甲基化;反应中图分类号:O621.26文献标识码:A文章编号:1671-5489(2004)01-0110-03StudiesonchloromethylationofacetanilideanditsderivativesYULi-jun1,NINGZhao-lun2,WANGEn-si1,2,ZHANGFu-zhong3,YANGShi-zhong4(1.CollegeofPharmacy,JilinUniversity,Changchun130021,China;2.CollegeofLifeScience,JilinUniversity,Changchun130021,China;3.TongliaoEntry-ExitInspectionandQuarantineBreau,Tongliao028000,China;4.CollegeofChangchunChineseMedicineAttachHospital,Changchun130021,China)Abstract:Thechloromethylationofacetanilideanditsderivativesinapolyformaldehyde-HClsystemgaveN-substitutedproductsasthemajorproduct.Thestructuresoftheintermediatesandthetargetmoleculewereconfirmedby1HNMRand13CNMRspectrainourexperiments.Keywords:acetanilide;derivativ...