官能团定位及保护

官能团的保护与定位有机合成中有时会遇到这样的情况,本意只想对某个官能团进行处理,结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”,防止对其它官能的影响,常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性,但要求必须上到规定的位置上,那就要进行官能团的定位措施。一、防官能团受还原影响的保护与恢复例1.试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH3COCH20H,无机试剂任选,写出有关反应的化学方程式。已知:(1)(2)[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质,采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识,可由顺推法初步形成以下的合成路线;若将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。再结合信息反应(2)可知,先将-COOH转化为-COOC2H5,然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。但要注意在这一转化过程中,CH3-CO-中的也可与H2加成,故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护,最后重新将其“复原”,这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成CH3-CO-CH20H的有关反应方程式如下其他略。二、防官能团受氧化的保护例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,其生产过各如下图,请据此回答:(1)有机物A的结构简式为____________。(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):(3)反应②的反应类型是__________(填编号,下同),反应④的反应类型属_________。A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):____________。(5)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是:____________________________。答案:(1)(2)(3)(4)(5)略归纳小结:1.酚羟基的保护酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定。2.醛、铜羰基的保护缩醛(酮)或环状缩醛(酮)对碱Grignard试剂,金属氢化物等稳定,但对酸不稳定。3.羧基的保护4.氨基的保护酰胺基对氧化剂稳定,但对酸、碱不稳定。三、官能团的定位OHCH3I或(CH3)2SO4OHHIOHOCH3RCR'(H)OC2H5OH干HClRC(OEt)2R'(H)H+,H2ORCR'(H)ORCR'(H)OH+,H2OHOCH2CH2OHOOCRR'(H)RR'(H)COH+RCOOHRCOOCH3RCOOHCH3OH(或EtOH)H+H+或OHH2ONH2(CH3CO)2ONHCOCH3NH2H+或OHH2OHOOHOOOOOHOH/TsOHOCHOaq.NaOH1)2)HOCO2Me1)O3O2H2O22)10%HCl/THF3)CH2N2/Et2O例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示:I.(1)上述①~③反应中,属于加成反应的有▲(填数字序号)。(2)A~G七种物质中与C互为同分异构体的有▲(填字母序号)。(3)比较D和G的结构可知,G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是▲。(4)H的结构简式是▲。Ⅱ.已知,利用本题中的信息,设计合理方案由(用反应流程图表示,并注明反应条件)。▲例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为解析:I题中④目的是保护羟基,只让另一个羟基氧化⑥为解保护II题中,就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基,那就要通过酮来,将其它两个羟基先“屏蔽”掉。答案:、I(1)13(2)A、D(3)保护D分子中其他羟基不被氧化(4)II22

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