大学有机化学复习有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥，多官能环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）＞－O＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝SO3H团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－＞－COOR并能够判，XR＞－＞－NO2)CNH2)OH(醇＞－OH(酚)＞－SH＞－＞－OR＞C＝C＞－≡C－＞(－R/S断出Z/E构型和构型。根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投2.影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法：CH3COOHHOHC1）伞形式：2）锯架式：HHOHOHCH3HC52HCOOHHHHHOHH））菲舍尔投影式：4纽曼投影式：3HHHCHHHH3H(conformation)5）构象(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。取代的(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e椅象。立体结构的标记方法标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一Z/E1.构型。侧，为Z构型，在相反侧，为EClHCCHCH5233CCCCHHCClH52－戊烯－氯－32－戊烯3－氯－2(E)－－(Z)如果两个相同的基团在同一侧，在标记烯烃和脂环烃的构型时，2、反标记法：顺/则为顺式；在相反侧，则为反式。CHHCHCHCH333HCHCH333CCCCHHHHHCHCHH33－二甲基环己烷1,41,4－二甲基环己烷反－顺－2反－－丁烯－丁烯顺－2R/S、3标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。aabCcCddcb型R型S然后分注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型卤代α－H自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的自由基反应炔的过氧化效应自由基加成：烯,亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型离子型反应卤苯的取代反应反应,按历程分()亲核加成：炔烃的亲核加成消除反应：卤代烃和醇的反应协同反应：双烯合成还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8）基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：-溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO/HO氧化：顺式邻二醇24烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（取代）取代，4-1-取代，3-炔烃：选择性加氢：顺式烯烃催化剂-----Lindlar-----反式加氢Na/NH（L）3亲核取代：1：外消旋化的同时构型翻转SN翻转）S2：构型翻...