苯氧乙酸的合成研究梁英，右小鹏(襄樊学院化学化工系，湖北襄樊441003)摘要:以氯乙酸和苯酚为原料，在碱性条件下,采用威廉森合成法制取苯氧乙酸。通过正交实验筛选出最佳工艺条件为苯酚：氯乙酸：氢氧化钠=019:111:214,在102°C反应5h,收率69%,具冇工业应用价值。关键词:苯氧乙酸;威廉森合成法;正交实验中图分类号:0625151+1文献标识码:A文章编号:1671-3206(2001)04・0031-02苯氧乙酸是一种重要的精细化工原料和产品。微量施于农作物上具冇刺激植物牛长的作用，用量加大时，则具有除草作用。苯氧乙酸分子中含有瞇基和竣酸基两个活性官能团，常作为活性中间体用作制药工业、染料、农药及其它有机物的原料，例如，用作口服青霉索V钾盐的合成基础原料。该产品国内外市场前景广阔,产品供不应求。本文通过卤素衍生物与酚盐作用制取［2］,运用止交实验，找出最佳的合成配方，得到较高的收率，具冇工业推广价值。1实验部分111试剂与仪器氯乙酸、苯酚(AR);氢氧化钠(CP);碳酸钾(CP);盐酸(CP)D2521型电动搅拌器;X4型显微熔点仪；电加热套。112反应原理苯酚与氯乙酸在碱性条件下反应生成苯氧乙酸，反应方程式如下:OH+NaOHONa+H2OONa+ClCH2COOH盐酸OCH2COOH+NaCl113实验方法11311酚盐的制备在装有搅拌器的两口烧瓶中，加入一定量的蒸傭水和氢氧化钠，搅拌下逐渐加入定量的苯酚,然后在室温下继续搅拌15min,备用。11312苯氧乙酸粗品的制取［3］生成的酚盐中，分批加入定量的氯乙酸，继续搅拌5min,然后移走搅拌器，加热至沸腾，维持回流状态(102°C〜104°C)仮应411〜511,终止反应，冷却至室温，用盐酸调节pH二1〜2,静置沉淀，抽滤得粗产品。11313产品的精制将苯氧乙酸粗品???入烧杯中，加入适量的蒸傭水,在加热条件下，分数次加入碳酸钾调节pH=8，趁热抽滤。滤液冷却后用盐酸酸化至pH=1-2,待完全沉淀后再抽滤。如此反复结晶2次~3次，烘干后得到白色结晶即为产品。取样测熔点，样品溶点为98°C,与文献值［4］相符。11314正交表设计上述实验中，第二步反应是决定苯氧乙酸收率的关键步骤，其影响因素包括:反应物浓度、反应时间、反应强度等，取3因素3水平止交表设计实验,考察三个因素对收率的彩响，从而确定出适宜的配比,(见表1)o表1正交表设计•因素水平图［4］L9(34)苯酚氯乙酸氢氧化钠I0191102122110III2143111112216第30卷第4期2001年8月应用化工AppliedChemicalIndustryVol.30No.4Aug.2001收稿口期:2001201216作者简介:梁英(1967・),??,湖北襄樊人,襄樊学院讲师，学士，现从事精细化学品化学的合成及应用。2结果与讨论实验结果表明，影响产品收率的主要因素为反应物Z间的相对配比，结果见表2。表2正交实验结果实验号APhOH/molBClCH2COOH/molCNaOH/mol收率/%101911021243175201911121469109301911221660120411011021466178511011121661184611011221221138711111021641144811111121231129911111221459109I57168541893211411501005217654149111431944619764199极差量R131741019232185由极差分析可知,对产物收率的影响，以氢氧化钠用量为最大，其次为苯酚，最小为氯乙酸。从表2口J知,A1B2C2为最佳工艺条件。通过两次实验测得当苯酚：氯乙酸：氢氧化钠=019:111:214时，粗产品收率分别为8212%和8116%,精制2次~3次，收率仍为6914%和6910%o3结论综上所述，当采用苯酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下合成???氧乙酸吋，原料最佳配比为苯酚：氯乙酸：氢氧化钠=019:111:214,反应吋间为5h,反应温度为102°C,可以得到较高产品收率(69%)o与过去的收率60%左右冇较大的提高，工业上有很好的应用价值。参考文献:[1]徐寿昌I有机化学[M].北京:高等教育出版社,19931[2]韩广旬1有机制备化学手册[M].北京:化学工业出版社,19801[3]杨先麟，吴壁耀,邙生鲁1精细化工产品配方与实用技术[M].武汉:湖北科学技术出版社,19951[4]奚若明，张明国1中国化工医纱产品大会[M].北京：科学岀版社,19901[5]高允彦1正交及回归试验设计方法[M].辽宁:冶金工业出版社,19981StudyonsynthesisofphenoxyaceticacidLIANGYing,SHIXiao2peng(DepartmentofChemistryandChemicalEngineering,XiangfanUniversity,Xiangfan441003,China)Abstract:Thephen...